1. 研究目的与意义
对硝基酚（4-NP）是在环境中不会自然产生的人造化学药品，作为重要的起始原料常用于生产氨基酚和其他化学物质，但也是一类剧毒的有机化合物，极易致癌。它们是工业废水的常见成分，且在深层土壤和地下水中分解缓慢、耗时长，目前已在一些地下水中检测到。作为农药和染料的合成中间体，由于对烷基苯的对流层转化，人们在雨水中发现了对硝基酚。有机磷农药（如甲基对硫磷和对硫磷等）水解产生对硝基酚（4-NP），从而对一些农产品造成污染。它们还可能通过工业排放或溢出物等进入到河流中，导致水产品中此类有害物质的积累，进而影响人类的身体健康。其中，4-NP及其衍生物用于生产炸药、农药（如硝苯芬和对硫磷）和除草剂，还用于生产使皮革变黑的合成染料和药物。在全球范围内，酚类化合物中生产数量最多的是4-NP，并且此物比其他单一硝基酚具有更高的毒性。芳环中硝基的存在增强了其化学结构的稳定性，在处理4-NP污染物时，其化学和生物降解变得困难。值得注意的是厌氧降解会产生亚硝基和羟胺化合物，这些物质具有致癌性。因此，4-NP及其衍生物是不可生物降解的持久性有毒污染物。4-NP已被美国环境保护署列入优先控制有毒污染物、65种主要污染物以及危险废物名单中。
对氨基酚（4-AP）是十分重要的、用于生产止痛药和解热药（如对乙酰苯胺、非那西丁和扑热息痛）的商业中间体，该物质可以通过硝基酚的还原反应得到。同时，它也被广泛用作黑白胶片的照相显影剂、两冲程发动机燃料中的抗腐蚀润滑剂、木材着色剂、干燥剂以及染发剂。因此，可以通过还原高毒性的4-NP，制备出毒害性低且需求量高的4-AP。
近年来，由于4-NP的大量生产和使用对饮用水和食品安全造成了巨大威胁，对人体也具有诱变性、致畸性和致癌性，所以如何消除4-NP污染是目前水资源保护和食品安全亟待解决的重要问题。而4-NP通过催化还原生成的对氨基苯酚（4-AP）却是能够是生产多种药物的中间体，因此寻找一个高效的还原方法具有现实的意义。这样既可以降低毒性，又可得到广泛应用于工业的中间体。
2. 研究内容和预期目标
本课题设计合成1-2种结构新颖的铜基催化剂，以期望获得低成本、高活性的铜基催化剂，并将其应用于对硝基酚的催化还原，探索其催化活性及重复使用性能。具体研究内容如下：
1、在预设合成路线的基础上，选择具体合成条件，合成出1-2种铜基催化剂。通过实验培养动手能力、独立思考问题、解决问题的能力和初步的科研素养。预设的合成路线如下（具体实施时根据实际情况可更改路线）：
铜基催化剂合成路线（1）
3. 研究的方法与步骤
铜基催化剂合成路线（1）
将2,4,6-三-(4-甲酰基苯氧基)-1,3,5-三嗪(88.3毫克，0.2毫摩尔)和3,3’-二甲基联苯-4,4’-二胺(63.7毫克，0.3毫摩尔)分别置于10毫升玻璃瓶中（2个瓶），然后加入均三甲苯、二恶烷(体积比1∶1，2毫升)，将两种混合物超声处理5分钟，得到均匀的分散体。再将两种分散体混合在一起，并将混合物短暂超声处理约15 s。随后，缓慢加入甲酸(5 M，0.2 mL)，然后密封小瓶并在80℃下静置3天。通过过滤（离心）收集形成的固体，分别用无水DMF、无水丙酮和无水THF洗涤，直至滤液无色。将所得粉末在50℃下真空干燥过夜，得到黄色结晶固体，即为COF材料。
再将制成的COF材料负载铜盐，常温反应12h，反应结束后通过过滤（离心）收集形成的固体，用甲醇洗至上层清液无色。将所得固体室温干燥，即得COF负载的铜基催化剂。
4. 参考文献
[1] Mansour M, Kahri H, Guergueb M, et al. Copper-basedMOF, Cu3(SDBA)2(HSDBA), as a catalyst for efficientreduction of 4-nitrophenol in the presence of sodium borohydride[J]. React Chem Eng, 2022, 7: 908-916.
[2] 韩兴威, 潘慧莹, 郭帅. 一步绿色室温搅拌法合成银/氧化石墨烯复合材料及其催化性能研究[J]. 功能材料, 2021, 52(9): 9114-9120.
[3] 蔡可迎, 崔耀, 周慧敏, 等. 铋/四氧化三铁-壳聚糖催化还原水中对硝基苯酚研究[J]. 化工新型材料, 2017, 45(6): 198-200.
5. 计划与进度安排
（1）2024-3-6~2024-3-10（第三周）在查阅文献资料的基础上，写出开题报告。
（2）2024-3-13~2024-5-12（第四周到第十二周）完成合成实验、结构表征以及性能测试。
（3）2024-5-15~2024-5-19（第十三周）撰写毕业论文并准备答辩。
以上是毕业论文开题报告，课题毕业论文、任务书、外文翻译、程序设计、图纸设计等资料可联系客服协助查找。
