1. 研究目的与意义
吡喃并萘醌类天然产物是广泛存在于微生物中的次生代谢产物，它们一般具有抗肿瘤增殖和抗菌的活性。目前已经分离得到大约100多个本类天然产物中，只有少量简单结构（C18以下）的化合物被全合成研究过（如下图示）。2015年，张毅楠等报道了基于中间体结构1的吡喃并萘醌类天然产物全合成，此路线适用于frenolicin，griseusin等多个亚类在内的天然产物全合成。放大量制备的条件优化是有机合成中从实验室（克级）过渡到中试（千克级）必须步骤，也是判断一个化合物是否适合工业化生产的难点所在。因此，放大量制备中间体1既是实现吡喃并萘醌类多个天然产物的全合成基础，也是对将来判断其是否适合生产转化的重要依据。 图1. 吡喃并萘醌类天然产物结构分类。 |
在已发表的中间体1的合成路线基础上，通过反应过程的研究对其中产率较差的或合成操作麻烦的步骤进行优化，以期可以进一步提供中间体1的最终产率，具体研究内容如下图所示。 图2. 研究内容示意图 |
2. 文献综述
已有吡喃并萘醌类天然产物合成路线比较
毕业设计文献综述
姓名：汤俊 学号：049014108 指导老师：张毅楠
3. 设计方案和技术路线
拟采取的研究方案：
根据报道路线，拟主要针对其中的步骤（1）、（3）、（5）进行优化。
1.报道路线步骤（1）的后续处理过程，需用苯进行加热重结晶的方式提纯产物。考虑到苯具有非常大的毒性，拟采用化合物在溶解惰性的溶剂析出的方法对目标产物进行提纯，减少合成步骤中的操作难度和增加环境友好性。
4. 工作计划
研究进度 | （1） 第一步由原来的苯作为原来的溶剂进行重结晶改用二氯甲烷，得到产物。避免了苯对环境，对人员造成的伤害。 （2） 第三步反应由之前的用乙醇进行反应，改用乙酸乙酯。 （3） 其余剩下的反应需要进一步的研究，探讨。 |
5. 难点与创新点
特色与创新 |
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