1. 研究目的与意义
噻唑类化合物因具有杀虫、杀菌、除草、植物生长调节、抗病毒等生物活性,且对人体低毒,环境友好,成为绿色农药创制的新亮点。自1962年Merck公司成功开发噻菌灵、1976年日本保土谷化学工业公司和三菱油化精细化学公司成功开发保松噻以来,国外的一些药物公司相继成功开发了数十个噻唑类杀虫剂,如:噻唑硫磷、噻唑磷、噻唑腈、噻虫嗪等,以及多个噻唑类杀菌剂,如三环唑、灭瘟唑、噻唑菌等。噻唑硫酮作为一类重要的噻唑类衍生物,是具有优秀生物活性的合成片段,在医药、农药领域有很广泛的应用。
通过查阅文献发现,目前国内外对吡唑噻唑硫酮类化合物的研究较少。本文综合考虑1-芳基-3-氧代吡唑结构的杀菌活性和噻唑硫酮的生物活性,以活性基团拼接原理为指导思想,对唑菌胺酯的1-芳基-3-氧代吡唑结构进行改造,在吡唑环3-位引入噻唑硫酮类结构、吡唑环5-位引入芳基,设计合成了新型(1,5-二芳基吡唑-3-氧乙酰)噻唑硫酮衍生物,通过杀菌活性测试,探讨构效关系评价吡唑噻唑硫酮体系的生物活性,进而指导新化合物设计,不仅可在结构上形成突破,在杀菌活性方面也极有可能取得意想不到的结果,具有理论和实际意义。2. 课题关键问题和重难点
本课题的主要任务是研究新型(1,5-二芳基吡唑-3-氧乙酰)噻唑硫酮衍生物的合成工艺,找到其最佳合成方法,通过熔点、1H-NMR和13C-NMR及单晶XRD对中间体和最终产品进行表征。
1、最佳的反应条件: 最佳实验条件未知,需要研究最佳的反应时间,最佳的反应温度,反应所选试剂及其用量和反应物的用量。
2、产物结构表征等:中间体和最终产品的理化性质,通过熔点、1H-NMR和13C-NMR及单晶XRD对中间体和最终产品进行表征。
3. 国内外研究现状(文献综述)
关键词:吡唑类衍生物;噻唑硫酮;构效关系;Hansch方法;农药无公害化
摘要:
1、吡唑类衍生物:近20年来,唑类化合物由于其高效的生物活性而引起农药界人士的关注。在唑类化合物中,吡唑类化合物具有广泛的生物活性。由于吡唑类化合物高效、低毒以及吡唑环上取代基多方位变换而在农药中扮演十分重要的角色。自从1883年Knott发现含吡唑环的安替比林具有镇痛消炎及退热作用和1946年Thampson报道了2-吡唑-5-酮能抑制作物生长以来,相继有专利和文献报道吡唑类化合物具有良好的农药活性,特别是近年来,大量的文献报道了吡唑类衍生物的生物活性,且不断有新的吡唑类农药商品化。目前,吡唑类化合物已成为新农药创制研究中的令人关注的焦点之一。吡唑类化合物广泛地用作杀虫剂、杀螨剂和除草剂,用作杀菌剂的相对较少。近10年来人们从结构、活性及作用机制等方面对这类化合物进行了积极探讨。
4. 研究方案
本课题拟设计的化合物结构如下,通过查阅国内外相关的(1,5-二芳基吡唑-3-氧乙酰)噻唑硫酮衍生物的研究进展,拟制定了以下合成路线。
具体合成路线如下:
第一步:脂的胺解和分子内迈克尔加成成环
5. 工作计划
第 1 周:翻译一篇英文文献,不少于3000字;查找和自己研究课题相关的文献,阅读并归纳参考文献,设计及选择最佳合成路线,完成开题报告,并连同英文文献翻译一并交由指导老师审阅并上传至校网毕设系统;
第2-8周:准备有机化学合成所需要的必备实验器材,以及实验所要用到的药品,准备好一些必要的安全措施,通风橱等;查找药品的相关理化性质,进行多环芳烃半抗原的设计与合成实验,及时记录好每天的实验数据、现象并进行整理、总结、上传;
第9-12周:合成实验完成,对相应的中间体、最终产品进行相关的结构表征(如:红外光谱、核磁共振氢谱等)以及紫外光谱、高效液相色谱、凝胶电泳、熔点等的测定;
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